А вот спеть песни своего мужа Наталье Андрейченко в фильме так и не дали. Ее голос показался режиссеру недостаточно звонким и мелодичным для ее героини, поэтому все песни за нее исполнила Татьяна Воронина, жена музыканта группы «Воскресение». При этом их голоса с Натальей Андрейченко абсолютно не совпадали, и актриса пообещала говорить в кадре более высоким голосом. Дунаевский говорил: «Наташа совершила артистический подвиг. Для того чтобы повысить тембр голоса, она долго тренировалась, чтобы он был похож на голос Ворониной». Интересно то, что вскоре после выхода фильма на экраны супруг певицы Татьяны Ворониной стал звонарем, а затем – священником, а она сама оставила сцену ради церковного хора.

В роли волшебной няни Мэри Поппинс Леонид Квинихидзе видел исключительно Анастасию Вертинскую. Актрису утвердили на главную роль, она приступила к репетициям, но в процессе работы вдруг возникли непредвиденные сложности. Вертинской категорически не нравилась ни сама героиня, казавшаяся ей странной дамочкой, ни песни, которые ей нужно было исполнять. Она по-другому себе представляла и музыку к фильму, и Мэри Поппинс. Когда Дунаевский поставил ей кассету с уже записанными песнями, Вертинская заявила: «Я представляла Мэри Поппинс совершенно другой. Своенравной, более приземленной. Ваши песни совсем не совпадают с тем, что я собиралась играть». В итоге режиссер решил снять ее с роли.

Одной из режиссерских находок стало утверждение на роль мисс Эндрю Олега Табакова. Конечно, в советском кино было множество характерных актрис, которые бы отлично справились с этой ролью, но Квинихидзе отказался от этой идеи. Свой замысел режиссер объяснял так: «В сценарии мисс Эндрю была описана настолько отвратительной особой, что я бы не рискнул предложить сыграть такое чудовище женщине-актрисе. Предложил Олегу Павловичу, он с удовольствием согласился и с присущими ему талантом и хулиганством сыграл. Он облачился в женскую одежду, приделал накладной бюст, накрасил ногти и пожаловал на съемки еще и с накладной железной фиксой на зубе. Я попросил фиксу убрать, иначе создавалось ощущение, что перед нами уже не ужасная няня, а настоящая уголовница.